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Quatre ans et demi après les évènements plutôt surprenants qui ont marqué leurs derniers jours à l'université de Tree Hill, nos vieux amis se retrouvent dans leur ville natale de Caroline du Nord. Certains d'entre eux ont réussi à atteindre le but qu'ils s'étaient fixés lorsqu'ils étaient encore adolescents : Lucas a publié son roman, Brooke a réussi à se faire une place dans l'univers de la mode et Haley est devenue prof, comme elle l'avait toujours désiré. Pour d'autre, c'est loin d'être le cas : Peyton n'a pas réussi à percer à Los Angeles et quant à Nathan il a vu tous ses espoirs de devenir un grand basketteur professionnel s'envoler lors d'un terrible accident. Mais, une fois de retour à la maison, chacun se rend compte que les choses n'ont pas tant changé : l'amour, l'amitié, les défis, les rires, les larmes... et les rêves sont presque toujours les mêmes. C'estce que vous découvrirez dans cette cinquième saison ! Et comme dit Lucas : ce n'est qu'un début !

Episode 1:
Dans le premier épisode de cette sixième saison, les habitants de Tree Hill vont devoir prendre une décision qui va changer leurs vies pour toujours. Lucas poursuit finalement son rêve avec la femme qu'il aime, Brooke doit faire face à une réunion avec sa mère. Nathan fait un comeback difficile au basket et essaie de savoir qui est l'amant mysterieux de sa mère pendant que la vie de Dan est en péril. Mouth et Millicent prennent des décisions concernant leurs carrières.

Episode 2 :
Les habitants de Tree Hill sont étonnés d'apprendre qu'un couple va en effet se marier. Brooke essaye d'ajuster sa vie suite à l'attaque dont elle a été victime et au vol de sa boutique "Clothes Over Bros" et trouve une alliée en la personne de Deb. Nathan travaille son basket avec Quentin. Quant à Jamie, il aperçoit sa grand-mère avec Skills. Carrie concocte un plan pour récupérer Jamie.

Episode 3 :
Quand une tragédie frappe à Tree Hill, Nathan et Haley éprouvent des difficultés à aider Jamie sur la perte d'un ami cher. Brooke, toujours blessée par le vol, remet en cause son amitié avec Peyton ; Lucas, Skills et Haley rencontrent finalement la mère de Quentin. Cet épisode est vraiment triste avec l'enterrement de Quentin, Jamie met la cape qu'il avait fabriqué sur le cercueil.

Episode 4 :
Lucas essaie de trouver un moyen pour que le jeu des Ravens s'améliore pendant qu'Haley cherche à en savoir plus sur la disparition soudaine de Dan. Brooke se confie à une spécialiste et affronte une personne de son passé. Nathan apprend la liaison de sa mère Deb et de Skills, ce qui le met hors de lui. Peyton est surprise de recevoir la visite d'un chanteur célèbre qui connaissait sa mère biologique, Ellie.

Episode 5 :
Lucas et Lindsay se retrouvent lors d'un rendez-vous professionnel alors que Nathan reçoit une offre pour jouer pro dans une équipe de basket. Haley met la vie de Jamie en danger par accident lorsqu'elle retrouve Dan, drogué dans une maison vide. Brooke se bat pour garder le contrôle de son entreprise. Quant à Peyton, elle découvre le sombre secret de Mick Wolf, son nouvel artiste.

Episode 6 :
Peyton et Mick Wolf se confrontent sur la vraie identité de celui ci. Quand Lucas part en tournée pour son deuxième roman, il est rejoint par quelqu'un de son entourage. Nathan a une nouvelle opportunité de jouer au basket avec le Slamball mais se pose tout de même des questions sur sa santé ; Haley essaie d'aider une de ses étudiantes qui est dans le besoin. Brooke est confrontée à un total changement de sa vie.

Episode 7 :
Brooke devient le modèle d'une jeune fille, ce qui n'est pas aussi facile qu'il n'en parait. Nathan et Haley doivent intervenir à l'école de Jamie lorsque celui-ci se bat avec un camarade. Lucas et Peyton ajustent leurs vies en tant que couple et Mouth essaie de récupérer son ancien travail.

Episode 8 :
Le premier roman de Lucas "Ravens" retient l'attention d'un producteur de film et reçoit des propositions intéressantes. Mouth, quant à lui, se fait draguer par sa nouvelle stagiaire. Owen essaie de rattraper le coup avec Brooke et Jamie devient de plus en plus intrigué par Sam et son comportement sauvage. Haley s'inquiète pour Nathan et pour sa carrière dans le jeu brutal Slamball.

Episode 9 :
Tandis que Nathan se retrouve face à face avec un vieux rival, Brooke doit gérer le fait qu'Owen, qui la déjà fait souffrir, veuille se remettre avec elle. Mouth se retrouve dans une situation dont il ne peut pas se sortir. Sam apprend la valeur de l'argent à Jamie ; Peyton rencontre finalement le producteur du film de Lucas.

Episode 10 :
Des tensions sont dans l'air dans les coulisses du concert organisé par Peyton, dédié à son frère Derek et les Marines : Millicent confronte Mouth sur sa relation avec Gigi et Lucas gère le fait que Peyton soit sorti avec Julian. Brooke reçoit un coup de fil qui menace sa relation avec Sam. Haley se bat contre sa peur de monter sur scène, Nathan renoue avec un ami proche disparu qui lui conseille de suivre ses rêves.

Episode 11 :
Tree Hill revient dans les années 1940. Karen's Café devient un café concert tenu par Lucas. Haley est la chanteuse à succès accompagnée par Skills, un pianiste talentueux. Nathan, militaire, y travaille comme barman ; Brooke a des problèmes d'argent et doit de l'argent à Dan, le caïd de Tree Hill. Mouth est un journaliste à potins tandis que Peyton est la protégée de Dan.

Episode 12 :
Alors que Lucas se rend à Hollywood pour rencontrer le réalisateur de son film, Nathan passe des essais pour une équipe pro du basket. Peyton essaie de motiver Mia afin que celle-ci écrive de nouvelles chansons et Millicent a du mal à accepter la relation que Mouth entretient avec Gigi. Julian approche une Brooke sceptique dans le but qu'elle dessine les habits du film de Lucas ; Haley amène Jamie, réticent, au spectacle annuel de son école.

Episode 13 :
Peyton reçoit des nouvelles surprenantes qu'elle doit partager avec Lucas, qui se trouve toujours à Los Angeles et qui découvre que Julian garde quelques secrets concernant le film. Alors qu'elle est à la recherche de Sam, Brooke se force à affronter ses sentiments à propos de la nuit de son attaque. Nathan doit faire face à son nouvel environnement professionnel. Quant à Haley, elle aide Mia à la composition d'une nouvelle chanson.

Episode 14 :
Alors que les nouvelles sur l'état de Peyton se répendent, Mouth et Millicent essaient de reconstruire leur couple. Brooke tente de découvrir les vraies intentions de Julian et finalement, ils apprennent à se connaître. Lucas et Peyton jouent les babysitters pour Jamie et son ami, André (le petit frère de Quentin) pendant que Haley et Nathan sortent en amoureux. Chase demande à Mia de sortir avec lui.

Episode 15 :
Lucas et Julian se démènent dans le but de trouver un réalisateur pour leur film et Peyton se demande quel cadeau surprise Lucas a pu lui faire. Brooke a des problèmes avec son entourage. Mia et Chase continuent de se voir.

Episode 16 :
Tandis que Peyton essaie de organiser le mariage et la naissance du bébé, Lucas a du mal à trouver le casting de son film. Haley doit prendre une décision difficile à son travail, qui pourrait mettre sa carrière en danger. Nathan reçoit de très bonnes nouvelles. Dan conseille Jamie à propos de son béguin pour une de ses camarades. Brooke rencontre la jeune femme qui devrait jouer son rôle dans le film.

Episode 17 :
Lucas fait un voyage à Hollywood pour rencontrer son réalisateur, Nathan obtient l'essai de basket-ball pro . Peyton lutte avec Mia pour quelle se concentrer sur son deuxieme album et Millicent confronte Micro à Gigi .Julian s'approche de Brooke douteux de la conception de vêtements pour son film et Haley prend Jamie réticent pour son spectacle de talent scolaire.

Episode 18 :
Lucas et Julian sont confrontés à de gros problèmes concernant la production du film. Haley et Peyton aident Mia à la composition de son nouveau single. Brooke est obligée d'intervenir quand Sam se fait arrêtée et Jamie découvre la vérité à propos de Dan et de Keith.

Episode 19 :
Julian fait une proposition surprenante à Brooke. Tandis que Lucas amène Nathan et Jamie à un endroit de son passé qui lui est cher, Peyton se prépare pour sa vie future et celle de son enfant. Sam et Jack se révoltent contre la principale du lycée et contre le licenciement d'Haley. Et Skills part en virée avec Mouth pour leur changer les esprits.

Episode 20 :
Lucas essaye de rester calme lorsque la grossesse de Peyton rencontre de nouveau certains problèmes. Nathan et Haley se disputent sur le fait de retirer Jamie de l'école ; Victoria est de retour pour persuader Brooke de retravailler pour "Clothes Over Bros". Pendant ce temps, Mouth continue sa relation avec Millie.

Episode 21 :
Brooke fait une découverte qui pourrait changer la vie de Sam. Nathan se questionne au sujet de son rêve de jouer en NBA pendant qu'Haley reçoit une proposition de la part de Nick Lachey. Jamie et Skills se rendent au bal de l'école de Jamie pour réparer leurs coeurs brisés. Lucas et Peyton partent en virée pour se rappeler le bon temps.

Episode 22 :
Haley et Brooke organisent une fête pour la venue du bébé de Peyton et Lucas. Sam se rapproche de Victoria et Lucas et Jamie s'unissent pour travailler sur la voiture de Peyton. Nathan apprend que des recruteurs seront à son prochain match. Skills et Lauren ont leur premier rendez-vous qui n'est pas parfait.